手順は以下。NSWindowControllerのサブクラスを作ってそこに実装する
・Window閉じていいよフラグのプロパティを追加する
・self.window.delegate = self;しておく
・windowShouldCloseメソッドの中で、Window閉じていいよフラグがYESならYESを返す。そうでなければ確認アラートを表示する
コードサンプルは下記参照。
cocoa - How do I use the return value of a sheet to decide whether or not to close a window? - Stack Overflow