UIPopoverController#contentViewControllerに代入できなくて、再表示時にcontentViewControllerのインスタンスを変更している箇所で不具合が発生した。
原因はSDK8より、UIPopoverController#contentViewControllerが変更不可能になっていることっぽい。(再代入してもcontentViewControllerプロパティの戻り値が変化しない)
ポップオーバーを表示する度にUIPopoverControllerインスタンスを生成するようにして直した。 SDK7までは大丈夫だったんだけどなぁ。。