以下を実行すると表示出来る。zshなら.zshrcなどに書いておくとよい。
precmd() { eval 'echo -ne "\033]0;$PWD\007"' }
これは便利だなぁ。
bashならPROMPT_COMMANDにコマンドを渡せばよい。
参考:terminal - For iTerm2, how do I make the working directory appear in the window title? - Ask Different
追記:こっちの方がよさそう。[一個上のディレクトリ名]/[現在のディレクトリ名]が表示される。
echo -ne "\033]0;$(pwd | rev | awk -F \/ '{print "/"$1"/"$2}'| rev)\007" function chpwd() { echo -ne "\033]0;$(pwd | rev | awk -F \/ '{print "/"$1"/"$2}'| rev)\007"}